"Windows 95" fue publicado en agosto de 1995
Windows 95 tenía dos grandes ventajas para el consumidor medio.
Primero, aunque su interfaz todavía corría sobre MS-DOS, tenía una instalación integrada que le hacía aparecer como un solo sistema operativo (ya no se necesitaba comprar MS-DOS e instalar Windows encima).
Segundo, introducía un subsistema en modo protegido que estaba especialmente escrito a procesadores 80386 o superiores, lo cual impediría que las nuevas aplicaciones Win32 dañaran el área de memoria de otras aplicaciones Win32.
Incluía soporte para la tecnología Plug&Play. Windows 95 y se convirtió en el primer gran éxito de Microsoft.
Más adelante fue lanzada una versión con compatibilidad para USB (1.0) que permitía ejecutarse en computadores (ordenadores) con pocas prestaciones en Hardware. Esta versión salió al mercado en octubre de 1998
Windows 98
El 25 de junio de 1998 llegó Windows 98. Incluía nuevos controladores de hardware y el sistema de ficheros FAT32 (también soportado por Windows 95 OSR 2 y OSR 2.5) que soportaba particiones mayores a los 2 GB permitidos por Windows 95. Dio soporte también a las nuevas tecnologías como DVD, FireWire, USB o AGP. Era novedosa también la integración del explorador de Internet en todos los ámbitos del sistema.
Pero la principal diferencia de Windows 98 sobre Windows 95 era que su núcleo había sido modificado para permitir el uso de controladores de Windows NT en Windows 9x y viceversa. Esto se consiguió con la migración de parte del núcleo de Windows NT a Windows 98, aunque éste siguiera manteniendo su arquitectura MS-DOS/Windows GUI. Esto permitió la reducción de costes de producción, dado que Windows NT y Windows 98 ahora podían utilizar casi idénticos controladores.
Windows 98 Second Edition (SE)
A principios de 1998 se desarrolló este sistema operativo, saliendo al mercado a finales de 1998, cuando Microsoft sacó al mercado Windows 98 Second Edition, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica. También eliminaba gran parte de los errores producidos por Internet Explorer en el sistema. Esta versión es la más estable de todas las de esta serie, y aún se sigue utilizando en muchos equipos, mejorando en sí dos cosas importantes:
Windows Millenium Edition (ME)
En 2000 Microsoft introdujo Windows ME, que era una copia de Windows 98 con más aplicaciones añadidas. Windows ME fue un proyecto rápido de un año para rellenar el hueco entre Windows 98 y el nuevo Windows XP, y eso se notó mucho en la poca estabilidad de esta versión.
Cabe destacar que este sistema operativo fue muy poco popular por sus continuos errores y muchas desventajas de uso. Estos inconvenientes hicieron que, salvo en contadas ocasiones, sus usuarios retornaran rápidamente al uso de Windows 98, o bien que dieran el salto a Windows 2000.
Windows 2000
En este mismo año vio la luz Windows 2000, una nueva versión de Windows NT muy útil para los administradores de sistemas y con una gran cantidad de servicios de red y lo más importante: admitía dispositivos Plug&Play que venían siendo un problema con Windows NT.
Windows XP (eXPerience)
La unión de Windows NT/2000 y la familia de Windows 9.x se alcanzó con Windows XP puesto en venta en 2001 en su versión Home y Professional. Windows XP usa el núcleo de Windows NT. Incorpora una nueva interfaz y hace alarde de mayores capacidades multimedia. Además dispone de otras novedades como la multitarea mejorada, soporte para redes inalámbricas y asistencia remota.
Windows Server 2003
Sucesor de la familia de servidores de Microsoft a Windows 2000 Server. Es la versión de Windows para servidores lanzada por Microsoft en el año 2003. Está basada en el núcleo de Windows XP, al que se le han añadido una serie de servicios, y se le han bloqueado algunas de sus características (para mejorar el rendimiento, o simplemente porque no serán usadas).
Windows Vista
Windows Vista apareció en el mercado el 30 de enero de 2007. Cabe destacar los continuos retrasos en las fechas de entrega del sistema operativo. Inicialmente se anunció su salida al mercado a inicios-mediados de 2006; posteriormente y debido a problemas durante el proceso de desarrollo, se retrasó su salida hasta finales de 2006. El último retraso trasladó la fecha hasta finales de enero de 2007. Estos continuos retrasos han llevado a Microsoft a tomar diversas medidas para minimizar los gastos extras derivados de los retrasos. Por ejemplo, en Argentina, se podrá comprar Windows Vista con un "ticket" que la persona adquiere al momento de comprar un nuevo PC que no tiene instalado todavía Windows Vista. Podrán canjear el "ticket" por una copia original de Windows Vista y así actualizar su sistema. También cabe destacar que Windows Vista trae una nueva interfaz gráfica llamada Aero, que es una evolución de la interfaz gráfica denominada Luna de Windows XP.
Este sistema operativo, como el Windows ME, ha sido criticado por su falta de compatibilidad, entre otras cosas, haciendo que la mayoría de los usuarios regresen a su antecesor Windows XP o que migren a Mac OS X o GNU/Linux.
Windows Server 2008
Al igual que su sucesor, Windows Server 2003 se basaba en la última versión del SO doméstica publicada. Éste se basa en Windows Vista en cuanto a su interfaz Aero, mucho más amigable y sencilla, y en Windows Server 2003 SP2.
Windows 7
Es la siguiente versión de Windows actualmente en fase RC1, la cual es sucesora a Windows Vista. Según Microsoft, "no se está creando un nuevo kernel para Windows 7, solo se está retocando y refinando el kernel de Windows Vista" además Microsoft asegura se que necesitarán los mismos recursos que Windows Vista. Windows 7 saldrá a la venta el 22 de Octubre de 2009, estando disponible la versión RTM (para vender de forma conjunta con los equipos) a mediados del mes de Julio.